Callie Calypso blev født i 1991. Siden hendes debut på Blow My Brains i 2013, hun har optrådt i næsten hundrede videoer og arbejdede for så bemærkelsesværdige etiketter som Femdom Empire, Reality Kings og uartige Amerika. De fleste af hendes scener har fokuseret mest på hendes krøllede røv, men hun har også gjort nogle femdom, lesbisk, ben fetish og trekant scener. Han har arbejdet med så bemærkelsesværdige producenter som Jules Jordan, Brother Love og Joey Silvera. Hun har endnu ikke vundet en voksen pris, men blev nomineret til AVN Best Girl / Girl Sex Scene for hendes optræden i Call Me Mother i 2014.